פיליפ פליין עשה לעצמו שם במהירות בתעשיית האופנה בזכות ההופעות בשבוע האופנה במילאנו, לצד בנייתו של עסק אופנתי גדול. בתוכניות המעצב לא חסכו הוצאות בלתי נשכחות, בהן הופיעו רכבות הרים בקנה מידה מלא, משאיות מפלצות, פיצוצים, כלובים וג'ט סקי. ההופעות המוחצנות שלו הן יצירותיו של אטיין רוסו, האיש שעומד מאחורי מופעים גדולים של שאנל, מונקלר והרמס.
רחוק משיק מינימלי, האסתטיקה של פליין מלאת נוצצים. פיליפ פליין החל את דרכו בעיצוב רהיטים למשפחה ולחברים. כאשר העיצובים שלו משכו תשומת לב מתעשיית עיצוב הפנים, הוא ייסד את החברה שלו. מבלי לרצות לבזבז שום חומר, החל פליין לייצר תיקים ואביזרים מעודפי עור, אותם מכר לצד רהיטיו.
בשנת 2003, כאשר התבקש לעצב טרקלין ליריד גרמני עבור מוט אנד שאנדון, הורשה למכור גם את אביזריו. הוא הרוויח יותר מ-100 אלף יורו ביום אחד, וכך מותג האופנה שלו נולד שנה לאחר מכן. כיום יש לפליין בוטיקים ברחבי העולם, השוק הגדול ביותר שלו בסין שבו יש לו כיום שבע חנויות.
כמה מההופעות הבולטות ביותר של פליין כוללות את מופע הנשים שלו באביב/קיץ 2014 בהשתתפות איגי אזליה, ואחריה מסלול המאוכלס אך ורק בדוגמניות שחורות; מופע הגברים שלו באביב/קיץ 2015 שהתקיים בבריכת שחייה ציבורית היסטורית נטושה והתחיל בבלט מים; ותצוגת סתיו/חורף 2015 לגברים שהציגה את הופעתו של סנופ דוג. אולם התצוגה הבלתי נשכחת היא בוודאי בסתיו/חורף 2015 נשים כאשר ארגן רכבת הרים אמיתית, שאותה פתח לאחר המופע בפני אורחים.